演員史蒂夫庫根與好友羅伯布萊頓又上路了！兩人這回計畫追尋希臘神話中奧德修斯的漫長旅程，從木馬屠城的特洛伊出發，行經雅典來到伊薩卡。他們在洞穴裡高歌，在船上遠眺，沿途嚐盡美酒美食，一路抬槓瞎扯兼嘴炮，大聊中年男子的事業與感情困境，還不忘嘴一下別人的電影。儘管回到旅館房間還有各自的人生問題要面對，能夠旅行就是生命中的小確幸。

繼《享受吧！尋味義大利》和《享受吧！瘋味西班牙》之後，導演麥可溫特波頓與兩位演員的黃金組合再出發。彷彿友情版的《愛在黎明破曉時》融合《享受吧！一個人的旅行》遇上《波登不設限》，兩位演員扮演自己、即興發揮，穿越希臘的歷史遺跡、蔚藍海景，在陽光下享受一道道在地風味美食，佐以插科打諢的幽默笑料，帶領觀眾踏上一段獨一無二的愛琴海之旅。